烯醇結構的羥基氧上一對P電子和碳碳雙鍵中的π鍵形成P-π共軛體系，使電荷在一定程度上偏向碳端，增加了羥基氧氫鍵的極性，使氫更容易離去(pKa：10.94)，氫離子離去后形成負離子是一個三原子四電子的共軛體系，兩端都帶負電性，質子既可以和氧結合形成烯醇式也可以和碳結合形成酮式，整個平衡體系為互變平衡體系。

酸性條件下的互變平衡：

堿性條件下的互變平衡：

根據有機物鍵能數據庫(iBonD)的數據【有機物鍵能數據庫(iBonD)面向學術界免費開放】，以丙酮及其烯醇式為例，烯醇羥基氫的pKa為10.94，而丙酮的α-H的pKa則為19.27。在堿性條件下烯醇式羥基氫的酸性更強，堿更容易和其反應使平衡向左移動，由于兩個pKa相差較大，平衡嚴重偏向酮式方向，因此丙酮的主要結構為酮式。在酸性條件也可以解釋，由于酮式碳負離子的堿性更強，氫更容易與其結合。

【J. Am. Chem. Soc.?1988, 110, 16, 5506–5510】

【Chem. Soc. Rev., 1996,25, 275-280?】

穩定性的影響因素：一、酮式酮式α氫的酸性酮式α氫的酸性越強，平衡更容易偏向烯醇式一側，越容易形成烯醇，因此也越穩定。丙酮中烯醇式的含量只有0.00025%，而乙酰乙酸乙酯中烯醇式的含量為7.5%，2,4-戊二酮中烯醇式含量則達到80%。二、烯醇式的結構烯醇式結構能形成共軛體系，形成的共軛鏈越長，烯醇式也越穩定。另外烯醇結構的穩定性還和能否形成內氫鍵有關。

三、溶劑對于能形成內氫鍵的烯醇式結構，其極性比酮式的更小，因此溶劑的極性越強，對烯醇式越不利。

含有烯醇結構的化合物有苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有這樣性質的化合物，維生素C中有烯二醇的結構，也是穩定的烯醇。

烯醇常見的應用

一、aldol縮合

二、Mukaiyama羥醛縮合反應

三、烯醇的共軛加成：Michael加成

三、酯烯醇的反應：Claisen酯縮合，Dieckmann縮合反應

四、胺甲基化反應：Mannich反應

五、成環的反應：Robinson增環

六、Perkin反應

七、Darzens縮水甘油酸酯縮合

總結

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